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<!DOCTYPE html>

<title>Adiponitril</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Adiponitril</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Adiponitril

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<li>Adipodinitril</li>

<li>Adipinsäuredinitril</li>

<li>Hexandisäuredinitril</li>

<li>1,4-Dicyanobutan</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C6H8N2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose, fast geruchlose Flüssigkeit<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">203-896-3

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>108,14 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,96 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

2,3 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

295 °C<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

0,3 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

löslich in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,4380 (20 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_10-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

155 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Adiponitril (ADN, Adipinsäuredinitril, Hexandisäuredinitril) gehört zu den aliphatischen <a href="Nitril" class="mw-redirect" title="Nitril">Nitrilen</a> und ist ein Zwischenprodukt der <a href="Polyamide" title="Polyamide">Polyamidherstellung</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

Adiponitril wird hauptsächlich durch <a href="Hydrocyanierung" title="Hydrocyanierung">Hydrocyanierung</a> von <a href="1%2C3-Butadien" title="1,3-Butadien">1,3-Butadien</a> hergestellt. Dabei wird <a href="Cyanwasserstoff" title="Cyanwasserstoff">Blausäure</a> an die <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindungen</a> des Butadiens addiert. Verwendete <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysatoren</a> basieren auf <a href="Nickel" title="Nickel">Nickel</a> oder <a href="Cobalt" title="Cobalt">Cobalt</a>.<a href="#cite_note-3">[3]</a>

Zwei weitere Verfahren beruhen auf der <a href="Dimer" title="Dimer">Dimerisierung</a> von <a href="Acrylnitril" title="Acrylnitril">Acrylnitril</a>.

<ul><li>Die <a href="Elektrochemie" title="Elektrochemie">elektrochemische</a> <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">Reduktion</a> führt über eine Hydrodimerisierung direkt zu Adiponitril. Die Zelle für die Elektrosynthese enthält <a href="Anode" title="Anode">anodisch</a> verdünnte <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> und über ein Diaphragma abgetrennt <a href="Kathode" title="Kathode">kathodisch</a> eine wässrige Lösung von Acrylnitril und Salze der <a href="4-Toluolsulfons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="4-Toluolsulfonsäure">4-Toluolsulfonsäure</a> als Lösungsvermittler für das wenig in Wasser lösliche Acrylnitril.<a href="#cite_note-4">[4]</a></li></ul>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mrow>

<msup>

</mrow>

</msup>

<msup>

</mrow>

</msup>

</mrow>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {2\ CH_{2}{=}CH{-}CN+2\ H^{+}+2\ e^{-}\longrightarrow NC{-}(CH_{2})_{4}{-}CN} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/e31c9bc77013da93e4d710af0168c5b4116d20b3.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:54.535ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2\ CH_{2}{=}CH{-}CN+2\ H^{+}+2\ e^{-}\longrightarrow NC{-}(CH_{2})_{4}{-}CN} }" loading="lazy"> </dd></dl>

<ul><li>Die katalytische Dimerisierung ergibt ungesättigtes Hexendinitril, das zu Adiponitril <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">hydriert</a> wird.<a href="#cite_note-5">[5]</a></li></ul>

Im Labor kann es durch nucleophile Substitution von <a href="1%2C4-Dichlorbutan" title="1,4-Dichlorbutan">1,4-Dichlorbutan</a> mit <a href="Natriumcyanid" title="Natriumcyanid">NaCN</a> in <a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">DMSO</a> hergestellt werden.<a href="#cite_note-6">[6]</a>

Kürzlich wurde über ein <a href="Biotechnologie" title="Biotechnologie">biotechnologisches Verfahren</a> zur Herstellung von Adiponitril berichtet, bei dem auf die Verwendung giftiger Blausäure (oder von Cyaniden) verzichtet wird. Der Schlüsselschritt ist die zweifache <a href="Wasserabspaltung" class="mw-redirect" title="Wasserabspaltung">Wasserabspaltung</a> aus dem Hexandialdoxim, bei der Adiponitril gebildet wird. Dieser Schritt wird durch eine Aldoximdehydratase katalysiert.<a href="#cite_note-Gröger-7">[7]</a><a href="#cite_note-Betke-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Adiponitril wird in großem Umfang zu <a href="Hexamethylendiamin" title="Hexamethylendiamin">Hexamethylendiamin</a> hydriert.<a href="#cite_note-9">[9]</a> Dieses ist ein Ausgangsstoff für die Herstellung von <a href="Polyamide" title="Polyamide">PA6.6</a>. Die zweite Komponente, <a href="Adipins%C3%A4ure" title="Adipinsäure">Adipinsäure</a>, wird ausgehend von <a href="Cyclohexan" title="Cyclohexan">Cyclohexan</a> hergestellt.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=028410">Adiponitril</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_10-2"><a href="#cite_ref-CRC90_3_10_2-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-10.

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Ji Yang, Peng Wang, Helfried Neumann, Ralf Jackstell, Matthias Beller: <cite style="font-style:italic">Industrially applied and relevant transformations of 1,3-butadiene using homogeneous catalysts</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Industrial Chemistry & Materials</cite>. Band 1, Nr. 2, 2023, S. 155–174, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/D3IM00009E">10.1039/D3IM00009E</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Adiponitril&rft.atitle=Industrially+applied+and+relevant+transformations+of+1%2C3-butadiene+using+homogeneous+catalysts&rft.au=Ji+Yang%2C+Peng+Wang%2C+Helfried+Neumann%2C+...&rft.date=2023&rft.doi=10.1039%2FD3IM00009E&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Industrial+Chemistry+%26+Materials&rft.pages=155-174&rft.volume=1" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Wolfgang-Dieter Luz, Eberhard Zirngiebl: Die Zukunft der Elektrochemie. In: Chemie in unserer Zeit. 23, 1989, S. 151–160, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ciuz.19890230503">10.1002/ciuz.19890230503</a>

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> J.R. Jennings, R.J. Cozens: <cite style="font-style:italic">Catalytic dimerisation of acrylonitrile.</cite> In: <cite style="font-style:italic">Applied Catalysis A: General</cite>. Band 124, Nr. 2, April 1995, S. 297–315, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0926-860X%2894%2900260-6">10.1016/0926-860X(94)00260-6</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Adiponitril&rft.atitle=Catalytic+dimerisation+of+acrylonitrile.&rft.au=J.R.+Jennings%2C+R.J.+Cozens&rft.date=1995-04&rft.doi=10.1016%2F0926-860X%2894%2900260-6&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Applied+Catalysis+A%3A+General&rft.pages=297-315&rft.volume=124" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.prepchem.com/synthesis-of-adiponitrile/">Synthesis of adiponitrile - PrepChem.com.</a> Abgerufen am 11. Juli 2018 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAdiponitril&rft.title=Synthesis+of+adiponitrile+-+PrepChem.com&rft.description=Synthesis+of+adiponitrile+-+PrepChem.com&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.prepchem.com%2Fsynthesis-of-adiponitrile%2F&rft.date=&rft.language=en">

</li>

<li id="cite_note-Gröger-7"><a href="#cite_ref-Gröger_7-0">↑</a> <a href="Harald_Gr%C3%B6ger" title="Harald Gröger">Harald Gröger</a>: Biokatalyse – Lösungsansätze entlang der chemischen Wertschöpfungskette BIOspektrum 25 (2019), S. 786–789, <a href="https://doi.org/10.1007/s12268-019-0093-3" class="extiw external" title="doi:10.1007/s12268-019-0093-3">doi: 10.1007/s12268-019-0093-3</a>.

</li>

<li id="cite_note-Betke-8"><a href="#cite_ref-Betke_8-0">↑</a> T. Betke, M. Maier, H. Gruber-Wölfler, H. Gröger: Biocatalytic production of adiponitrile and related aliphatic linear α,ω-dinitriles, Nature Commun. 2018, 9, 5112, <a href="https://doi.org/10.1038/s41467-018-0743-0" class="extiw external" title="doi:10.1038/s41467-018-0743-0">doi: 10.1038/s41467-018-0743-0</a>.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> R Ramachandran: <cite style="font-style:italic">An overview of industrial uses of hydrogen</cite>. In: <cite style="font-style:italic">International Journal of Hydrogen Energy</cite>. Band 23, Nr. 7, Juli 1998, S. 593–598, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0360-3199%2897%2900112-2">10.1016/S0360-3199(97)00112-2</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Adiponitril&rft.atitle=An+overview+of+industrial+uses+of+hydrogen&rft.au=R+Ramachandran&rft.date=1998-07&rft.doi=10.1016%2FS0360-3199%2897%2900112-2&rft.genre=journal&rft.issue=7&rft.jtitle=International+Journal+of+Hydrogen+Energy&rft.pages=593-598&rft.volume=23" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Alex Tullo: <cite style="font-style:italic">Industry braces for nylon 6,6 shortage</cite>. In: <cite style="font-style:italic">C&EN Global Enterprise</cite>. Band 96, Nr. 40, 8. Oktober 2018, S. 22–23, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/cen-09640-feature3">10.1021/cen-09640-feature3</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Adiponitril&rft.atitle=Industry+braces+for+nylon+6%2C6+shortage&rft.au=Alex+Tullo&rft.date=2018-10-08&rft.doi=10.1021%2Fcen-09640-feature3&rft.genre=journal&rft.issue=40&rft.jtitle=C%26EN+Global+Enterprise&rft.pages=22-23&rft.volume=96" style="display:none">

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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